Už debutové album Sour z roku 2021 a o dva roky mladší Guts nabídly hned několik skvělých popových skladeb, ale s třetí deskou You Seem Pretty Sad for a Girl So in Love dosáhla zpěvačka Olivia Rodrigo prozatímního vrcholu. Jde o její dosud nejsevřenější, nejpropracovanější a zároveň nejpestřejší počin.